El jugador madridista volvió a reivindicarse en el partido de vuelta de los dieciseisavos de final de la Copa del Rey. Anotó dos goles en la victoria blanca sobre la Ponferradina por 5-1 y fue el mejor del equipo.

Aterrizó en el equipo esta temporada procedente del Espanyol a cambio de cinco millones de euros. Su historia no es nueva en la casa blanca. Llegó desde su Motril natal a la casa blanca en el año 2006 a la edad de 19 años.  Esa misma temporada debutó con el Castilla en la Segunda división y en la siguiente temporada, en Segunda B tras el descenso del equipo, se convirtió en el máximo goleador con 21 goles.

Como otros muchos integrantes de la cantera madridista tuvo que emigrar para encontrar su oportunidad. El Espanyol de Barcelona se fijó en él fichándole por 1,2 millones de euros en la temporada 2008-09. Desde el primer momento se hizo un hueco en el primer equipo convirtiéndose en una pieza básica para Pochettino. Tres temporadas después el Real Madrid decidió recuperarlo.

Tras comenzar la temporada como un jugador que saltaba al campo para disputar los últimos minutos de los encuentros cuando el partido estaba ya decidido, ha pasado a tener cada vez más protagonismo en el equipo. José Mourinho le ha dado la oportunidad de jugar en los dos partidos de la Liga de Campeones que cerraban el grupo y en los partidos de Copa ante la Ponferradina. Callejón no ha desaprovechado la oportunidad y ha logrado anotar nueve goles en los diez encuentros que ha disputado. Incluso en el último partido liguero disputado en Sevilla (2-6 para los blancos) jugó de titular en detrimento de hombres como Özil o Kaká, anotando incluso un gol.

Es el nuevo hombre de moda para el madridismo. Veremos cómo sigue su evolución en lo que resta de temporada en un equipo en el que no es nada fácil hacerse un hueco, sobre todo si tienes pasado canterano.